Mặc dù đã tham gia vào giai đoạn tiền mùa giải, Sterling đã bất ngờ bị loại khỏi đội hình Chelsea trong trận đấu mở màn Premier League trước Manchester City. Đây là dấu hiệu rõ ràng cho thấy tương lai của tiền đạo này tại Chelsea đang đi đến hồi kết. HLV Enzo Maresca đã xác nhận rằng Sterling không nằm trong kế hoạch của ông, và cùng với Ben Chilwell, anh đã bị loại khỏi các buổi tập luyện của đội bóng.
Với việc bị loại khỏi kế hoạch của đội bóng, Sterling hiện đang cân nhắc các lựa chọn trên thị trường chuyển nhượng. Dù kỳ chuyển nhượng mùa Hè đang dần khép lại, Sterling vẫn có thể tìm được một bến đỗ mới nếu nhanh chóng đưa ra quyết định.
Hiện tại, Juventus là câu lạc bộ lớn duy nhất được liên kết với Sterling, cho thấy khả năng tiền đạo người Anh có thể gia nhập Serie A. Tuy nhiên, bên cạnh đó, một số đội bóng tại Premier League như Crystal Palace, West Ham, và Everton cũng được cho là có quan tâm đến việc chiêu mộ Sterling. Các câu lạc bộ này có thể mang lại cho Sterling cơ hội tiếp tục thi đấu tại giải đấu cao nhất nước Anh, điều mà có thể là yếu tố quan trọng trong quyết định của anh.
Với kỳ chuyển nhượng mùa Hè sắp kết thúc, Sterling cần nhanh chóng xác định tương lai của mình. Nếu không, anh có thể đối diện với viễn cảnh khó khăn khi không có câu lạc bộ nào để gia nhập và phải chấp nhận một mùa giải mờ nhạt hoặc thậm chí không được ra sân thi đấu.