Sancho chuyển đến Chelsea vào kỳ chuyển nhượng tháng Giêng sau thời gian không mấy thành công tại Manchester United. Anh từng là niềm hy vọng lớn của Quỷ đỏ sau khi chuyển về từ Borussia Dortmund, nhưng không thể hiện được phong độ như kỳ vọng tại Old Trafford. Việc được cho mượn tới Chelsea đã mở ra cơ hội mới cho anh, và Sancho dường như đang tận dụng tối đa cơ hội này để khẳng định tài năng của mình.
Trước đó, Sancho đã ra mắt Chelsea trong trận đấu với Bournemouth. Vào sân thay người ở đầu hiệp hai, anh lập tức ghi dấu ấn khi kiến tạo cho Christopher Nkunku ghi bàn thắng quyết định, giúp Chelsea thắng sít sao 1-0. Màn trình diễn ấn tượng này đã mang về cho Sancho giải Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu.
Trở lại trận đấu với West Ham, Sancho đã lần đầu tiên được đá chính trong màu áo Chelsea. Chỉ sau 4 phút, anh đã kiến tạo cho Nicholas Jackson ghi bàn mở tỷ số, giúp Chelsea có khởi đầu thuận lợi trước đối thủ đến từ London. Trận đấu kết thúc với chiến thắng 3-0 dành cho Chelsea, với Sancho tiếp tục thể hiện khả năng chơi bóng đỉnh cao của mình. Với 2 đường kiến tạo chỉ trong 49 phút thi đấu qua 2 trận đấu gần nhất, anh đã nhanh chóng trở thành một mảnh ghép quan trọng trong sơ đồ chiến thuật của HLV Mauricio Pochettino.
Sự thăng hoa của Jadon Sancho tại Chelsea chắc chắn sẽ khiến Manchester United phải suy nghĩ lại về quyết định để anh ra đi. Ở Old Trafford, anh mất tới 7 tháng để có được 2 đường kiến tạo đầu tiên, trong khi chỉ cần 2 trận đấu cho Chelsea, anh đã đạt được thành tích tương tự.
