Chelsea được thi đấu trên sân nhà ở tứ kết League Cup và đối thủ của họ là Newcastle. HLV Pochettino tung ra đội hình mạnh nhất có thể trong khi đó Eddie Howe quyết định xoay tua nhiều vị trí. Chelsea khởi đầu trận đấu khá tốt với những đường lên bóng mạch lạc. Gallagher có pha dứt điểm trúng cột dọc ở ngay phút thứ 7.
Tuy nhiên, Chelsea lại bất ngờ nhận bàn thua trước. Phút 16, Badiashile xử lý lóng ngóng và Callum Wilson đã không bỏ lỡ cơ hội trong tình huống đối mặt với Petrovic. Nhận bàn thua đau, Chelsea ngay lập tức dồn lên tấn công nhưng các chân sút của họ tỏ ra khá vô duyên. Hiệp một kết thúc với lợi thế dẫn bàn cho đội khách.
Sang tới hiệp hai, Newcastle nhường hẳn thế trận cho Chelsea. Đội chủ nhà có được một số cơ hội nhưng Jackson hay Sterling không tận dụng được. Càng về cuối trận, Chelsea càng bế tắc trong khâu tiếp cận khung thành đối thủ. Đúng vào lúc đội chủ nhà tuyệt vọng nhất, bất ngờ lại tới.
Phút 90+2, Trippier có pha trả bóng thiếu hợp lý và Mudryk không bỏ lỡ cơ hội với cú đệm lòng cực nhanh qua đó đem về bàn gỡ hòa cho Chelsea. Hòa nhau sau 90 phút, hai đội buộc phải bước vào loạt luân lưu để phân định thắng bại.
Một lần nữa, Trippier lại sắm vai tội đồ của Newcastle khi sút hỏng ở lượt thứ 2. Ritchie gặp áp lực quá lớn ở loạt thứ 4 và sút hỏng theo. Chelsea thắng 4-2 trong loạt sút luân lưu qua đó thắng chung cuộc trước Newcastle để giành quyền vào bán kết Leauge Cup.
Tỉ số chung cuộc: Chelsea 1-1 Newcastle (H1: 0-1)
Tỉ số luân lưu: Chelsea 4-2 Newcastle
Ghi bàn
Chelsea: Mudryk 90+2
Newcastle: Wilson 16
Đội hình xuất phát
Chelsea: Petrovic, Colwill, Badiashile, Silva, Disasi, Caicedo, Gallagher, Sterling, Fernandez, Palmer, Jackson
Newcastle: Dubravka, Krafth, Lascelles, Botman, Livramento, Longstaff, Guimaraes, Miley, Almiron, Gordon, Wilson