Mourinho nhận hai thẻ vàng ở trận Atalanta 1-1 tại Serie A cách đây một tuần. Vì thế, ông bị cấm chỉ đạo một trận và không thể xuất hiện ở khu vực kỹ thuật mà phải ngồi trên khán đài trong trận gặp Milan. Nhưng Mourinho vẫn bị người hâm mộ đối thủ la ó khi xuất hiện trên màn hình lớn ở sân San Siro trong thời gian khởi động.
Từ khi chuyển đến Roma năm 2021, HLV người Bồ Đào Nha bị cấm chỉ đạo bốn trong chín trận hành quân tới sân San Siro, gồm ba trận gặp Milan và một trận gặp Inter. Ông sẽ trở lại ở trận tiếp theo gặp Hellas Verona tại Olimpico ngày 20/1.
rên sân San Siro tối qua, ngoài việc không nhận được sự chỉ đạo trực tiếp từ Mourinho, Roma còn vắng Paulo Dybala, Renato Sanches, Tammy Abraham hay Chris Smalling. Rui Patricio bất ngờ bị đẩy lên ghế dự bị, và Mile Svilar có lần đầu bắt chính tại Serie A mùa này. Phía đối diện, Milan không có sự phục vụ của Alessandro Florenzi, Tommaso Pobega, Malick Thiaw, Fikayo Tomori, Ismael Bennacer, Samuel Chukwueze nhưng đón chào sự trở lại của Theo Hernandez.
Trước khán giả nhà, Milan khởi đầu bùng nổ với cú sút trúng đích của Olivier Giroud ở giây 38 rồi vượt lên ở phút 11. Từ pha phối hợp bật nhả trước vòng cấm, tiền vệ 23 tuổi Yacine Adli làm động tác giả rồi dứt điểm chân trái về góc gần, đưa bóng ngoài tầm với của Svilar. Adli lần đầu ghi bàn trong một trận thuộc năm giải VĐQG hàng đầu châu Âu sau 805 ngày, kể từ trận Bordeaux gặp Reims ngày 31/10/2021.
Roma sau đó tạo nhiều cơ hội nhưng đều phung phí, và phải trả giá đầu hiệp hai. Từ quả tạt bên cánh trái, Simon Kjaer đánh đầu chuyền để Olivier Giroud dứt điểm nối nhân đôi cách biệt. Các cầu thủ Roma cho rằng Bryan Cristante bị Christian Pulisic phạm lỗi, nhưng trọng tài không cắt còi.
Giroud cán mốc mười bàn tại Serie A và có lần thứ ba liên tiếp đạt thành tích này. Hai mùa trước, tiền đạo Pháp lần lượt ghi 13 và 11 bàn. Cầu thủ Milan gần nhất cán mốc mười bàn trong ba mùa Serie A liên tiếp là Alexandre Pato, từ mùa 2008-2009 đến 2010-2011.
Phút 69, cầu thủ vào sân thay người Lorenzo Pellegrini bị Davide Calabria cản ngã trong vòng cấm và Roma hưởng phạt đền. Trên chấm 11m, nhà vô địch World Cup 2022 Leandro Paredes sút căng về giữa khung thành, trong khi Mike Maignan đổ sang phải.
Nhưng Roma vẫn rời San Siro với thất bại cách biệt hai bàn. Phút 84, Giroud đánh gót để đồng hương Theo Hernandez xâm nhập vòng cấm dứt điểm chân trái một chạm đưa bóng chạm mép dưới xà ngang vào lưới, ấn định tỷ số 3-1. Hernandez có lần thứ 50 góp dấu giày vào bàn thắng tại năm giải VĐQG hàng đầu châu Âu, gồm 27 bàn và 23 kiến tạo.
Theo Romapress, sau khi tan trận, thay vì trả lời họp báo sau trận qua microphone, Mourinho lập tức đi xuống phòng thay đồ để họp đội. Toàn đội Roma nán lại đây một lúc lâu để nghe các phân tích từ ông thầy và thảo luận về tình hình của đội.
Thất bại khiến Roma tụt xuống thứ chín với 29 điểm, trong khi Milan xây chắc vị trí thứ ba với 42 điểm, kém Juventus và Inter lần lượt bốn và chín điểm. Ở vòng 21, Milan làm khách của Udinese còn Roma trở về sân nhà gặp Hellas Verona.
