Mặc dù nhà cầm quân người Đức sinh năm 1968 không có sự nghiệp cầu thủ quá nổi bật. Tuy nhiên trong bản hồ sơ ứng tuyển của mình, ông lại là một nhà cầm quân có tiếng tại Bundesliga và được biết đến với các vị trí quan trọng trong việc phát triển bóng đá trẻ.
Ông dành nhiều năm đầu tiên trong sự nghiệp huấn luyện để làm công tác đào tạo trẻ cho CLB Karlsruher, trước khi thăng tiến lên làm việc với đội 1 của CLB này. Năm 2002, ông chuyển đến Hàn Quốc làm việc cho Suwon Samsung Bluewings, và trở thành trợ lý của danh thủ Cha Bum Kun.
Sau đó, ông Pezzaiuoli dành thêm 4 năm để dẫn dắt các đội trẻ từ U15 đến U18 của Đức. Năm 2010, ông trở thành trợ lý cho HLV Ralf Rangnick tại CLB Hoffenheim, trước khi được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền của Hoffenheim đến hết mùa giải 2010/2011 khi Rangnick chuyển sang Schalke 04.
Sự nghiệp của ông Pezzaiuoli sau đó đã trải qua nhiều biến động, từ làm việc tại Cerezo Osaka (Nhật Bản), Quảng Châu Hằng Đại (Trung Quốc) đến Bengaluru (Ấn Độ). Gần đây nhất, ông đã làm Giám đốc kỹ thuật cho CLB Galatasaray – một trong những đội bóng hàng đầu tại Thổ Nhĩ Kỳ.
Tuy nhiên, thành tích của ông Pezzaiuoli không thực sự ấn tượng khi dẫn dắt các đội bóng trước đó. Duy nhất, ông giành được chức vô địch U17 châu Âu vào năm 2008, khi làm HLV cho nhiều tài năng như Marc Andre ter Stegen, Bernd Leno, Kevin Volland và Mario Gotze.
Để được chọn làm HLV trưởng đội tuyển Việt Nam, ông Pezzaiuoli sẽ phải trải qua nhiều vòng kiểm tra từ Liên đoàn Bóng đá Việt Nam (VFF). Ngoài ra, ông cũng sẽ phải cạnh tranh với nhiều ứng viên khác từ Nhật Bản và Hàn Quốc. Quyết định về vị trí này dự kiến sẽ được đưa ra vào cuối tháng 5.
