Với chỉ 2 bàn thắng và 6 pha kiến tạo sau 29 lần ra sân trên mọi đấu trường, tương lai của Sancho tại Chelsea đang là một dấu hỏi lớn. Sancho có lựa chọn để Chelsea mua đứt anh với mức phí chuyển nhượng khoảng 25 triệu bảng. Tuy nhiên, nếu Chelsea quyết định không tiếp tục hợp đồng, họ sẽ phải trả khoản phí 5 triệu bảng Anh.
Trong nỗ lực tăng cường đội hình, Chelsea đã đồng ý ký hợp đồng để đưa về hai tiền vệ từ Sporting là Geovany Quenda và Dario Essugo với tổng mức phí là 62,4 triệu bảng Anh.
Trong quá trình tìm kiếm một cầu thủ chạy cánh, Chelsea đang để mắt tới Alejandro Garnacho của Quỷ đỏ và Jamie Gittens của Borussia Dortmund. Hai cầu thủ này được đánh giá cao hơn Sancho. Garnacho và Gittens đều 20 tuổi, được biết đến là những cầu thủ nhanh nhẹn và trực diện hơn trong lối chơi, trong khi Sancho, hiện 24 tuổi, dường như đã mất đi sức mạnh như thời còn ở Dortmund.
Thống kê cho thấy Sancho chỉ có một pha kiến tạo trong 18 lần ra sân gần nhất cho Chelsea, với chỉ 2 cú sút trúng đích. Điều này càng làm tăng thêm sự nghi ngờ của Chelsea về khả năng thi đấu ổn định của Sancho ở cấp độ cao nhất của Premier League.
Cựu hậu vệ Chelsea, William Gallas đã bày tỏ quan điểm của mình về tình hình của Sancho. Ông nói, “Cậu ấy là một cầu thủ tài năng, mọi người đều biết điều này, nhưng chúng tôi không biết tại sao cậu ấy không thể chơi tốt nhất và thể hiện khả năng của mình.” Gallas nhấn mạnh rằng Sancho phải nỗ lực nhiều hơn nữa để ở lại Chelsea, vì sự cạnh tranh ở giải Ngoại hạng Anh rất khốc liệt.
