Trong cuộc phỏng vấn với kênh Youtube Ohm, Mourinho được hỏi rằng ông muốn làm việc với cầu thủ nào nhất mà ông chưa có dịp đồng hành. “Tôi chưa bao giờ dẫn dắt Messi, nhưng chẳng ai có thể huấn luyện cậu ấy”, HLV người Bồ Đào Nha trả lời. “Đừng nghĩ rằng có người huấn luyện được Messi, vì cậu ấy có bản năng chơi bóng từ khi sinh ra, và đã hiểu mọi thứ về bóng đá. Cậu ấy còn có thể dạy tôi vài thứ. Và nếu được dẫn đội có Messi, tôi chỉ có thể nói rằng tôi vinh hạnh khi có cậu trong đội hình”.
Không phải lần đầu Mourinho ca ngợi Messi như vậy. Trong một cuộc phỏng vấn với hãng tin Tây Ban Nha EFE năm 2019, HLV người Bồ Đào Nha nói rằng Messi giúp ông trở thành HLV giỏi hơn, bằng cách chuẩn bị chiến thuật đối phó với riêng tiền đạo này. Mourinho còn coi Messi là vị thánh của bóng đá. Trước đó bảy năm, ông cho rằng cuộc đời của một cầu thủ như Cristiano Ronaldo khó khăn hơn nhiều so với Messi, vì siêu sao Bồ Đào Nha phải khổ luyện nhiều hơn.
Mourinho từng dẫn Real Madrid thời 2010-2013, đối đầu Barca và Lionel Messi 17 trận trên mọi đấu trường. Thông số đối đầu của Barca nhỉnh hơn thời này, với sáu trận thắng, sáu hòa và năm thua. Trước thời ở Real, Mourinho còn từng dẫn Chelsea và Inter gặp Barca và Messi. Nhưng trong 10 năm qua, ông chưa đối mặt Messi ở các trận chính thức.
Mourinho còn nói rằng ông từng muốn chiêu mộ tiền vệ Daniele De Rossi về Inter và Real Madrid, hay Francesco Totti về Inter. Khi được hỏi về kỷ niệm buồn nhất sự nghiệp, ông nói về hai lần bị loại ở bán kết Champions League trên loạt đá luân lưu, và thất bại ở chung kết Europa League “vì trọng tài không muốn chúng tôi thắng”.
Mourinho từng dẫn Chelsea thua Liverpool trên loạt đá luân lưu, bán kết năm 2007. Năm năm sau, Real cũng thua Bayern ở loạt đá luân lưu, hụt suất vào chung kết. Mourinho từng vô địch Champions League với Porto và Inter, nhưng không thể đăng quang với Chelsea hay Real.
